Вот недавно задумался, что значит эта фраза. Интуитивно понятно, и тем более понятно из контекста применения — «вверх ногами». Но всё-таки, откуда фраза и что конкретно означает?

Оказалось, есть два варианта происхождения. Ну как всегда — каравай, каравай — какую хошь версию, — выбирай. Но тем не менее.

Первая версия — «тормы» на старорязанском диалекте — ноги. Соответственно, всё просто — «вверх тормашками» — вверх ногами. То есть улетел так, что аж перекувырнулся. Какой-то момент времени ноги находились выше головы.

Вторая версия — «тормос», «тормосы» — устаревшая форма слова, специальное приспособление под полозьями саней, мешающее им сильно «разбегаться», то есть тормоз. Соответственно, вверх тормашками, вверх тормасами — перевернувшиеся сани, кверху тормозами.

Кстати, наши бабушки и дедушки говорили не «вверх тормашками», а «вверх-тормашки». Например — «Полетел от Машки вверх-тормашки».