Сложная тема, не очевидная. Точная этимология этого выражения «темна, как вода в облацех» (тоже, кстати, интереснейшее выражение, о котором поговорим в следующий раз), то есть непонятна до конца, и нет единого окончательного мнения исследователей.

Для начала, что же обозначает это «шляпное» выражение? Носители русского языка, конечно, знают его смысл, хотя в последнее время и используют его не часто — дело выгорело, всё уже в стадии успешного окончания, всё хорошо, всё договорено и определено.

— Витёк, тачку-то купил, или опять носом крутишь?

— Нормуль тачила, аванс отдал, сегодня в РЭО сгоняем и дело в шляпе!

Версий происхождения несколько, более или менее правдоподобных. Первая и самая, на мой взгляд, понятная и простая, отправляет нас лет на сто пятьдесят — двести назад, в бюрократический аппарат царской России. А оттуда, из 19 века, в ещё более старые времена, не менее царские, но более далекие. И знакомит нас с кое-какими интересными особенностями делопроизводства, принятыми в то время. А особенности эти состояли в определённой форме взяточничества, одного из самых старых и самых неискоренимых пороков человечества. Взятки в древней Руси принято было давать в шапку. Без головного убора солидные люди не ходили, но в помещениях снимали. Так что при высоких договаривающихся сторонах всегда присутствовали рядом лежащие шапки. Таким образом, сторона 1, в простонародье именуемая взяткодатель, совала в лежащую шапку стороны 2, в простонародье именуемой взяточник, свое подношение. Понятное дело, чаще всего деньги, хотя могли быть и варианты.

После этого самого взяткодательного процесса сторона 1 (взяткодатель, опять же) могла друзьям и знакомым рассказывать, что, мол, «дело в шапке», то есть всё договорено, всё будет отлично. Со временем ответственные лица, выступающие стороной 2 (взяточниками), перешли с шапок на шляпы. Так и поменялось само выражение. Дело перешло из шапки — в шляпу.

Вторая версия тоже достаточно интересна, но менее правдоподобна, потому как нарушает сам смысл выражения. Конечно, смыл за десятилетия и даже столетия мог измениться, но это, опять же с моей точки зрения, маловероятно.  Так вот, эта версия говорит нам о том, что в 18-19 веке русское купечество переняло от еврейского традицию решения некоторых коммерческих вопросов простым жребием. Например, кто получит вкусный контракт на поставку сукна в армию? А давайте Божьим произволением решим, то есть жребием. Закинем записки с нашими именами в шляпу, кто-то посторонний потянет одну — вот этот купец и станет поставщиком. И шляпа эта со жребием считалась, вроде как, надеждой на лучшее, на победу.

Вот здесь и кроется несоответствие. Всё-таки сам смысл выражения «дело в шляпе» — это уже ТОЧНО известное окончание дела, то есть человек УЖЕ уверен в том, что всё будет как надо. А здесь жребий, и никакой уверенности нет, что и как получился. Ведь вполне возможно, что победителем станешь вовсе не ты. Так что тут, как я и говорил, маловероятно.

Ну и третья основная версия, по мне, самая маловероятная. Смысл её в том, что де в старину курьеры зашивали важные бумаги в шапку/шляпу, поэтому отправитель, отправивший важные бумаги, которые могут повлиять на его судьбу, рассказывал, что его «дело в шляпе», то есть движется к концу, к завершению. Почему версия маловероятна? Да потому, что, во-первых, важные бумаги не зашивали в шапку/шляпу, это ведь самая легко теряемая часть одежды, тем более конного гонца. Зашивали в подкладку, в пóлы, но не в шляпу. А во-вторых, опять же, смысл! Смысл-то опять меняется. «Дело в шляпе» — дело практически сделанное, а тут — только делается, да ещё фиг знает когда сделается.

Вот так.